خصائص الهيدروكربونات الأروماتية
تتميز الهيدروكربونات الأروماتية (بالإنجليزية: Aromatic hydrocarbon) بخصائص كيميائية استثنائية عن غيرها من المركبات، فهي عبارة عن مركبات عضوية تتميز بتركيب حلقي فمن الممكن أن تحتوي على حلقة أو حلقتين من البنزين وتحتوي فيما بينها على روابط سيجما بالإضافة إلى احتوائها على إلكترونات غير متمركزة. تشتهر بأنها مركبات مستقرة للغاية لامتلاكها طاقة الرنين وتسمى أيضًا بالمركبات العطرية وذلك لانبعاث رائحة مميزة منها، وفيما يأتي أهم الخصائص التي تمتلكها الهيدروكربونات الأروماتية:
الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات الأروماتية
فيما يأتي أهم الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات الأروماتية:
- تُعتبر مركبات غير قطبية.
- ليس لديها القدرة على الذوبان في الماء.
- مركبات غير تفاعلية، وهذا يميزها أنها تعمل كمذيبات للمركبات الأخرى الغير قطبية.
- تتميز بأنها عند الاحتراق تطلق لهب ساكن أصفر اللون ويعود السبب في ذلك أن نسبة وجود الكربون عالية بالنسبة للهيدروجين .
خصائص الهيدروكربونات الأروماتية في التفاعلات الكيميائية
تدخل الهيدروكربونات الأروماتية كمفاعل أولي في العديد من التفاعلات الكيميائية العضوية ومن هذه التفاعلات ما يأتي:
تفاعلات الاستبدال الأروماتي أو العطري
يتم في هذا التفاعل عملية استبدال بديل واحد موجود على حلقة الهيدروكربون العطري وغالباً ما يكون هذا البديل هو ذرة كربون بمجموعة من البدائل الأخرى، ومثال على هذا التفاعل هو استبدال الالكتروفيل في تفاعل النترات لحمض الساليسيليك، ومن أهم الأنواع الأكثر شيوعاً لهذه التفاعلات ما يأتي:
- تفاعلات الاستبدال الأروماتي الكهربائية.
- تفاعلات الاستبدال الجذري للنواة.
- تفاعلات الاستبدال الجذري النوكليوفيلي.
تفاعلات الاقتران
تعرف تفاعلات الاقتران أو الازدواج بأنها التفاعلات بين جزئين من مركبين هيدروكربونين ويساعدها في ذلك محفز معدني، وعند حدوث تفاعلات الازدواج في مركبات الهيدروكربونات الأروماتية تنشأ الروابط الآتية:
- رابطة كربون-كربون (C-C) تنشأ من تفاعل ازدواج للأرينات مثل أرينات فينل، وألكيل أرينات.
- رابطة كربون-أكسجين (C-O) ومن خلالها يتم تشكيل مركبات أريلوكسي.
- رابطة كربون-نيتروجين (C-N) ويتم تشكيل مركبات مثل الأنيلين.
تفاعلات الهدرجة
تعمل التفاعلات المهدرجة على تكوين حلقات مشبعة وتشمل عادة مركبات الأرينات، ومن الأمثلة على هذه التفاعلات تفاعل الهدرجة للريسورسينول مع هيدروكسيد الصوديوم المائي بمساعدة النيكل الإسفنجي.
خصائص الهيدروكربونات الأروماتية ذات الحلقات المتعددة
تنتج المكونات الأروماتية المتعددة الحلقات نتيجة الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية مثل النفط والفحم، وفيما يأتي أهم خصائص الهيدروكربونات الأروماتية ذات الحلقات المتعددة:
- تتكون من أكثر من حلقة أروماتية.
- تتواجد في الفحم والزيت، وبعض الأطعمة المطبوخة مثل الخبز المحمص والسمك المدخن.
- من الأمثلة عليها النفثالين، البينزين، الفينانثرين، ثنائي هيدروكسي بنزين، وثلاثي نيتروتولوين.
- تمتلك روابط غير مشبعة.
- تستخدم في المنتجات الزراعية والصور الفوتوغرافية.
مخاطر الهيدروكربونات الأروماتية
على الرغم من انتشار الهيدروكربونات الأروماتية الواسع إلا أنها لها العديد من المخاطر منها ما يأتي:
- تسمم الحياة المائية والطيور.
- تسمم لللافقاريات الأرضية في حال زادت نسبتها في التربة.
- تسبب النباتات لكن بشكل نادر حيث أن النباتات تحتوي على مركبات تقاوم المركبات الأروماتية.
- تسبب خطورة للإنسان مثل أمراض الرئة والسرطان.
استخدامات الهيدروكربونات العطرية
تستخدم المركبات الأروماتية في العديد من الأمور الاصناعية والبيولوجية ومنها ما يأتي:
- تدخل في تكوين الصبغة الخضراء الموجودة في النبات والمعروفة باسم الكلوروفيل ، ولها دور مهم جداً في تصنيع الغذاء داخل النبات.
- تدخل في تركيب الأحماض الأمينية والأحماض النووية الموجودة داخل جسم الإنسان.
- تعمل كمذيب في المواد اللاصقة والمركب الأروماتي المشهور في ذلك هو ميثيل بينزين.
- تدخل في صناعة كرات النفثالين لحماية الملابس.
- تدخل في تركيب الأصباغ والأدوية، مثل هيدروكربون أريل المعروف باسم الفينانثرين.
- تستخدم لأغراض التفجير، مثل ثلاثي نيتروتولوين.
- يدخل في الصناعات البلاستيكية والبتروكيميائية.
- تدخل في صناعة الإسفلت الذي يستخدم اتعبيد الطرق.
